2001年9月のあの夜ほど、アッシャーのキャリアを決定づけた瞬間はない。完売になったマディソンスクエアガーデンのステージで、彼はマイケル・ジャクソンと向かい合い、一緒に踊った。アッシャーが踊ればマイケルがそれに続き、代わる代わるにダンスした。「気に入ったよ！」とマイケルがアッシャーを指さしながら言うと、アッシャーも「僕もです！」と指をさし返した。結局のところ、マイケル本人を除いてマイケルに一番近い存在はアッシャーかもしれない。ジャンルも客層も超えて愛されるシンガーであり、ソングライターであり、そして俳優で、ダンサーで、完璧なパフォーマーでもある。30年間ずっとスポットライトを浴び続け、ポップスターとして勢いが衰える兆しも見せない。1978年に生まれたアッシャー（本名Usher Raymond IV）は、テネシー州チャタヌーガとジョージア州アトランタで育った。10歳の時にキャリアをスタートし、アトランタ界隈のタレントショーにたびたび出演しては腕を磨いた。人気オーディション番組『Star Search』の1991年ごろの映像には、ボーイズⅡメンの「End of the Road」を歌い、ファンの波をかき分けて進む彼の姿がある（彼は後に「ど素人だったよ」と冗談を言っている）。このパフォーマンスのほぼ直後に、彼はTLCやトニ・ブラクストンが所属するLaFace Recordsと契約を結ぶ。セルフタイトルのデビューアルバムを発表した時はまだ15歳だった。その後、2004年のクラブミュージック「Yeah!」、同年のバラード「Confessions, Pt. II」、誰もが認める人気を博した2008年のジャンルレスなアンセム「Love in This Club」、そして2012年には新境地のR&B「Climax」など数々のヒットを放ち、ポップシーンで向かうところ敵なしの存在になった。さらに、TLCのチリとの別れがインスピレーションになったといわれる2004年発表のアルバム『Confessions』は、プラチナムを超えダイヤモンドアルバムに認定される。そして2010年発表の「Omg」で、30年間連続で全米1位シングルを出した史上5人目のアーティストとなった。アッシャー以前にこの偉業を達成したのは、何を隠そうマイケル・ジャクソンである。2018年には40歳のバースデーに合わせて9作目のアルバム『"A"』を発表した。音楽だけでなく、テレビ、映画、ブロードウェイで俳優としても活躍し、NBAのクリーブランドキャバリアーズの共同オーナーも務める。また、若きジャスティン・ビーバーを指導し、人気テレビ番組の『American Idol』と『The Voice』にも出演。その傍らで、さまざまな慈善活動にも定期的に参加し続けている。2011年には、メンフィスにあるナショナル・シビルライツミュージアム（国立公民権博物館）から、平等な権利を守り市民権運動の精神を表す個人をたたえるフリーダムアワードを授与された。