「a hundred bad days made a hundred good stories/運の悪かった100日はきっと100通りのグッドストーリーになる。100のグッドストーリーをパーティーで聞くことは好きだわ」と語るテイラー・スウィフト。ニューヨークのポップバンドAJRのシングル"100 Bad Days"は、彼女自身が選曲したこのプレイリストのコンセプトにも通ずるメッセージを共有している。 このプレイリストはテイラー・スウィフト自身の誰もが体験する運が良かったり、悪かったりといったアップダウンのある日常が反映された選曲になっており、ファンもテイラー・スウィフトと同じ様に自身の日常を反映させた選曲によるApple Musicプレイリストを作ってみたくなるかもしれない。「私たちに起こるすべての事は私たちがいつか誰かに語る物語の一部にすぎません。このプレイリストは、現在の私の人生のサウンドトラックと言えます。」 Maren Morris、The National、シアラ、カーリー・レイ・ジャプセン、Lizzoなど収録曲の多くは、現代ポップミュージックのメインストリームを彩る楽曲であり、また、テイラー・スウィフト自身のシングル"ME!”も同様に多くのリスナーの支持を得ている楽曲である。「このプレイリストは、キッチンでのダンスパーティーや、家に向かう長いドライブ、さんさんと輝く太陽の下や、ハードなダンスパーティーにもぴったりだと思うわ。すべてが大好きな曲で、いつもエンジョイしてるの。」