カーリー・レイ・ジェプセンの6作目のアルバム『The Loneliest Time』は、尖ったシンセの効いた「Talking to Yourself」や甘くて用心深い「So Nice」のようなキャッチーなポップソングと、過去の作品を想起させる楽曲を通して、そのタイトルが示す通り、孤独について考察している。シンガーソングライターのルーファス・ウェインライトと共演したタイトル曲「The Loneliest Time」は、高揚感と切なさをまとったデュエットで、ディスコ調のストリングスとジェプセンの話し言葉による間奏のおかげで、まさに“悲しい名曲”のカテゴリにぴったりの楽曲だ。「これはまだ終わっていない関係をよみがえらせるために、大雨の降る真夜中に元恋人の家へ行くという妄想についての曲」とジェプセンはApple Musicに語る。「実生活だったらサイアクなアイデアだけど、歌う分にはとても楽しい」 カナダ出身のシンガー、ジェプセンは、オンラインでの恋愛をつづった「Beach House」で冷笑的な一面を披露したり、ドリームポップのヴァイブスを持つ「Western Wind」でカリフォルニアについての物語をつづったりと、新たな挑戦を通して自分の力を試している。おなじみのコラボレーター、Rostam Batmanglijと共作した「Go Find Yourself or Whatever」では、最も荒涼としたサウンドに挑み、カントリー調のヴァイブスを備えた、落ち着きのない恋人にささげる憂鬱な賛歌となっている。「以前の私は間違いなく旅人に恋していた」と彼女は言う。「今になってライブで披露してみると、この曲には旅人としての私にも語りかけてくるような要素がある。“悲しみに包まれていると安心する (You feel safe in sorrow)／開かれた道だと安心する (You feel safe on an open road)／自分探しでもなんでもしたらいい (Go find yourself or whatever)”とかね」 ジェプセンは、Batmanglijが「Go Find Yourself」のことを彼女に思い出させてくれたおかげで、自サウンドのアイデアをふくらませることができたと振り返る。「Rostamが『これ覚えてる？』ってメールをくれたの。それを聴いて、『え、ああいう曲をやってもいいの？』と思った。その疑問に向き合って、『うん、ルールなんてないから』と自分ではっきり答えることが、このアルバムのテーマなの。そんな反逆的な気持ちがあったからこそ、『Beach House』や『Go Find Yourself or Whatever』のような曲も同じアルバムに入れることができた。ポップアーティストが一つの形でなければならないなんて、古い考えだと思う。私たちはたくさんのものを内包している。このアルバムだって、ちょっとくらいそんな探究をするべきだと思う」