Devido ao grande sucesso dos concertos da série Jazz at the Philharmonic (JATP), Norman Granz decidiu levar o conceito das improvisações para dentro do estúdio. Ele assinou então, um contrato com dois gigantes do trompete, Roy Eldridge e Dizzie Gillepsie, pela Clef Records (precursora da Verve) em 1954. Roy and Diz reuniram swing e bebop, deixando de lado a ideia de que ambos os movimentos eram contraditórios. Roy Eldridge foi o estilista de trompete mais influente depois de Louis Armstrong, o primeiro afro-americano a aparecer como solista de destaque tocando com uma banda branca (Gene Krupa Orchestra, no início dos anos 40). Dizzy Gillespie era a força motriz intelectual do bebop, um virtuoso sem igual, o trompetista mais influente depois de Eldridge. Lançado alternativamente como Trumpet Kings e Trumpet Battle ,Roy and Diz contou com a participação do grande pianista Oscar Peterson e seus trios Herb Ellis (guitarra) e Ray Brown (baixo), adicionando o versátil Louie Bellson na bateria. O combo de Peterson funcionava como uma espécie de banda de base para esses encontros de estrelas: eles recentemente também tinham gravado Lester Young with the Oscar Peterson Trio e Diz and Getz (o último apresentando o aliado de Gillespie do bebop, Max Roach, na bateria). A interação melódica de Dizzy e Eldridge em "Sometimes I'm Happy", "Blue Moon", e o furioso close "Limehouse Blues" remontam o legado dos trompetes de King Oliver e Louis Armstrong. Nesse diálogo musical, essa extraordinária dupla cria contrapontos harmoniosos, mantendo elementos da abordagem chamada-e-resposta e produzindo ricas improvisações. Ambas as trombetas começam a sessão com momentos de surdina criando um timbre mais suave e uma sensação mais contida (muito diferente de Armstrong). Mas quando as surdinas se encontram em "I Found a New Baby" e na segunda metade de "Blue Moon", tanto Diz quanto Roy demonstram a força de seus poderosos pulmões, sem perderem a sua agilidade. As frases arqueadas de Eldridge têm uma dívida com a linguagem do inovador saxofonista tenor Coleman Hawkins, uma influência primária. As linhas de tempo duplo deslumbrantemente precisas de Gillespie incorporam toda a ingenuidade do vernáculo de bop, que ele aperfeiçoou com Charlie Parker uma década antes. Juntos, os dois não se envolvem em uma batalha, mas sim, em alegria compartilhada.