1991年のデビュー以降、Charaはさまざまな愛の形を甘やかなウィスパーボイスで紡いできた。恋の喜びや情熱から、切なさや痛み、子どもの誕生で知った無償の愛など、自身の経験と共に広がる愛の世界をリアルに、そしてリリカルに表現した楽曲は、世代を超えて幅広いリスナーに愛されている。サウンド面において、初期の作品では浅田祐介とタッグを組み、ソウル、ファンクからヒップホップ、ハウスまで、クラブミュージックのエッセンスを取り入れた。さらに自身の主演映画の劇中に登場する架空のバンド、YEN TOWN BAND名義で発表した1996年の「Swallowtail Butterfly~あいのうた~」の大ヒットを受け、ソウルの要素はそのままに、新たにロックの要素が加わったことで、その表現世界はよりエモーショナルに進化した。1997年の5作目となるアルバム『Junior Sweet』は、大沢伸一やTOWA TEIらクラブフィールドのプロデューサーと、bloodthirsty butchersの吉村秀樹や名越由貴夫といったロックフィールドの才能が集結。「やさしい気持ち」「タイムマシーン」「ミルク」といったエバーグリーンな名曲が誕生した。ほぼセルフプロデュースで制作された1999年のアルバム『Strange fruits』以降、カーリー・ジラフこと高桑圭、ギターの名越由貴夫らからなるAurora Bandを従えてライブを行うようになり、彼女の音楽性はオルタナティブロックに歩み寄る。デモのリアルな質感を生かした楽曲の有機的な響きや温かみのあるムードが歌詞と溶け合い、その表現にさらなる深みをもたらした。その一方で、RADWIMPSの野田洋次郎と共演を果たした2008年の「ラブラドール」や、常田大希のプロジェクト、millennium paradeにボーカリストとして参加した2019年の「Stay!!!」など、幅広い世代のソングライター、プロデューサーと積極的にコラボレーションを行っている。そして、2018年のアルバム『Baby Bump』では、mabanuaやSeihoら新世代のサウンドプロデューサーが新たな時代に向けて生み出すグルーヴと共に、自身のルーツであるソウルやダンスミュージックに回帰。これまでとこれからを一身に受け止め、精力的な音楽活動を続けながら、Charaは愛を描き続けている。