鄭伊健簽約唱片公司成為歌手後,很快便憑著其青春、陽光、活力的形象而受到注意。1992 年他推出首張專輯《不要哭了》時已獲得不俗迴響,不過真正讓他的歌唱事業攀上高峰的,是一首又一首的深情歌曲,不多作修飾、坦誠的演繹,打動了不少樂迷的心。1996 年,由於他主演的《古惑仔》電影系列受到熱烈回應,連帶由他演唱的主題曲亦大受歡迎,更因此塑造了一個有情有義的形象,深受當時年輕一輩崇拜。鄭伊健的歌曲大多旋律流麗,簡單直接,與他率真的個性非常配合,亦是他歌曲能膾炙人口的原因。