無論螢幕裡還是舞台上，陳小春總扮演著面冷心熱的草根人物形象，或是唱著「備胎歌神」的辛酸苦楚。他出身香港的無線舞蹈班，演藝生涯從伴舞開始，曾為羅文、譚詠麟、梅艷芳、張國榮、葉蒨文等知名歌手伴舞，甚至同時擔任和聲，正因為舞台經驗豐富又密集接觸藝人，他隨後受到香港音樂製作人許願注意，並與謝天華、朱永棠組成歌舞組合「風火海」出道。 90 年代開始，陳小春進入影歌雙棲發展期，不僅風火海與林憶蓮合唱〈震撼〉，參演後者的「天地野花情撼紅館演唱會」被隆重介紹給觀眾，陳小春更憑藉知名黑幫系列電影《古惑仔》中「山雞」一角，以及對 1998 年版的電視劇《鹿鼎記》裡有血有肉的「韋小寶」的生動詮釋，迎來事業高峰。 趁著《古惑仔》爆紅全亞洲，陳小春接著開始錄製個人專輯，1997 年首張專輯《大件事》包含搖滾、R&B 和 Bossa Nova 風格，還收錄了《古惑仔》系列主題曲〈成王敗寇〉、〈亂世巨星〉等作品，續作《愛妻號》則混入千禧年最時髦的電音元素。其後，陳小春轉向台灣歌壇發展，由製作人包小松、包小柏、陳子鴻等人為他打造的華語作品，延續了前兩張粵語專輯的風格，同時放大了他螢幕苦情男的特質，以調侃消解悲痛的口吻，將其打造成憨厚的失戀情聖形象：從初到台灣的首張專輯《人見人愛陳小春》中的〈男人與公狗〉、〈神啊 救救我〉，到《大明星》中的〈沒那種命〉，都能看到這一路線的雛形，他將不同的苦情男子形象詮釋得絲毫不惹人厭煩。 2000 年，陳小春在發行新歌加精選的《精采完結篇全輯》後宣告轉型，於 R&B 大潮興起之際開啟了屬於自己的 R&B 時代，剛剛走紅的周杰倫接連為他寫下〈抱一抱〉、〈我愛的人〉、〈二愣子〉等經典周氏 R&B 情歌。而在接下來的《那是我的》和《算你狠》兩張專輯中，陳小春則開始試著探索嘻哈風格。陳小春可駕馭多種風格，在失戀苦情歌之外，他藉由「Fun Music」路線，進一步拓展了自己的音樂版圖。歌詞詼諧逗趣的〈求愛瞎拼摸〉、〈情瘤感菌〉，馬戲團氛圍的〈愛情是一頭大象〉、搖滾韻味的〈她的媽媽不愛我〉、拉丁風情的〈安全感〉等等，玩世不恭的態度唱出了愛情的各種樣貌。