Tyler, The Creatorin provosoivimmat ja ironisimmatkin albumit tarjosivat välähdyksiä hänen ahdistuksestaan ja itseinhostaan vielä hänen riehuessaan underground-hiphopin kauhukakarana. Hänen neljäs albuminsa, Flower Boy vuodelta 2017, oli kuitenkin käännekohta: Tyler heittäytyi rooliinsa päiväkirjanpitäjänä, joka vuodatti tunteitaan kuin verta, jätti shokeeraamisen sikseen ja antautui rakkauden kaipuun ja yksinäisyyden puuskille. Hänestä kasvoi genreistä piittaamaton taiteilija, joka saattoi sylkeä suustaan riimejä tai hyräillä falsettiäänellä. Näin hän päätyi tyylillisesti jonnekin hiphopin, neo soulin ja hillityn jazzin välimaastoon. Flower Boy ennakoi monella tapaa osuvasti musiikin uutta suuntaa, mistä kiitos kuului levyllä piipahtaneille tuleville hitintekijöille, kuten Steve Lacylle ja Kali Uchisille. Vaikka albumin vieraslistalle mahtuu ystäviä (Frank Ocean), idoleita (Pharrell Williams) ja rapin supertähtiä (A$AP Rocky, Lil Wayne, ScHoolboy Q), Flower Boy on silti ainutlaatuisen artistin henkilökohtainen puheenvuoro. Levy myös sattui sysäämään hiphopin uusille, rohkeammille urille.