Long Islandin esikaupunkialueilta täydessä kokoonpanossaan vuonna 1988 ilmestynyt De La Soul olisi voinut yhtä hyvin laskeutua Marsista. 12-tuumainen esikoissingle Plug Tunin' sekoitti erikoisia sanaleikkejä omituisimpiin sämpleihin, mitä hiphopissa on kuultu. Debyyttialbumillaan Trugoy, Posdnuos, DJ P.A. Pasemaster Mase sekä tuottaja Prince Paul latoivat tiskiin lystikkään 63-minuuttisen ohjekirjan "oudon" rapin tulevaisuudelle. He olivat ulkopuolisia jo ennen OutKastia ja antoivat juuret The Rootsille. Yhtyeen genrejä sekoittava lähestymistapa tarjosi hiphopille vieraita tunnelmia ja uusia rakenteita, eikä vain välähdyksiä James Brownista tai Funkadelicista (tosin jälkimmäisen kimmoisa melodia biisissä Me Myself and I järjesti De La Soulille sen ainoan US Top 40 -listahitin). Heidän leikkikenttänään toimivat Schoolhouse Rock!, Steely Dan, ranskan kielen opetuslevyt, Johnny Cash sekä Liberace-kasetti, jonka he löysivät studiolta. De La Soulin vapaamuotoinen lyriikka puolestaan rikkoi lauserakenteita ja vaihteli puhtaasta runoudesta kekseliääseen hölynpölyyn. Ylpeästi omalaatuisina ja itseilmaisua saarnaten heistä tuli boheemi roolimalli vaihtoehtoisen rapin kannattajille vuosiksi eteenpäin.