Es ist kein Zufall, dass Gentleman zum Synonym für Reggae „made in Germany“ wurde: Als der 17-jährige Tillmann Otto, wie er bürgerlich heißt, zum ersten Mal Jamaika besuchte, verliebte er sich sofort in die hiesige Musikkultur. Bob Marley, Peter Tosh und viele weitere hörte er an jeder Ecke und sie wurden zu seinen Idolen. Ihm war klar: Das Genre lebt – und er nahm sich vor, die Menschen daheim mit Singjay, Roots und Co. zu begeistern. 1997 wurde das Hip-Hop-Kollektiv Freundeskreis auf ihn aufmerksam und bat den gebürtigen Osnabrücker, der Single „Tabula Rasa“ seine Stimme zu leihen – das Ergebnis war Platz 13 in den deutschen Single-Charts und der Ausgangspunkt für eine steile Karriere. Mit seinem Albumdebüt „Trodin On“ landete Gentleman 1999 einen ersten Achtungserfolg, doch erst im neuen Jahrtausend gelang ihm mit seinen sehr Roots-orientierten „Journey to Jah“ (2001) und seinem ersten Nummer-eins-Album „Confidence“ (2004) der Durchbruch – und setzte zugleich mit seinen in jamaikanischer Mundart vorgetragenen englischen Texte neue Akzente in der deutschen Musiklandschaft. Mehrere Preise, darunter der ECHO als bester „Künstler national“ (2005), aber auch internationale Nominierungen, etwa bei den International Reggae and World Music Awards, waren ihm sicher. 2010 veröffentlichte der inzwischen zweifache Vater und Wahl-Kölner seinen nächsten Meilenstein „Diversity“ mit Songs über Toleranz und Diversität in einer Zeit, als sich „woke“ Narrative noch in den Kinderschuhen befanden. Der „Germaikaner“ liebt es, zu experimentieren, nahm 2014 ein „MTV Unplugged“-Album auf und versuchte sich zwischenzeitlich auch an deutschen Texten, etwa auf dem nachdenklichen Album „Blaue Stunde“ (2020). Das 2022er-Album „MAD WORLD“ führt den Musiker zurück zu seinen Wurzeln – mit minimalistischen Songs und jeder Menge positiver Vibes.