Unter den vielen Deutschpop-Sängern nimmt Wincent Weiss eine Ausnahmestellung ein – und genau das macht „Vielleicht Irgendwann“ eindringlich klar. Weiss verbindet auf seinem dritten Album sehr kontemporäre Sounds mit einem Talent zum Storytelling, das selten geworden ist. Dabei zeigt er inhaltlich Variantenreichtum: Während der Opener „Weit Weg“ mit seinen Gedanken rund ums Unterwegssein der wohl passendste Soundtrack zu den Covid-19-Monaten ist, kann man das folgende „Was die Menschen nicht wissen“ als Liebeslied lesen. Wo „Was habt ihr gedacht“ eine sehr offene Reflexion des eigenen Erfolges ist, besingt er in „Jetzt nicht mehr“ nicht ohne Schmerzen, aber mit Blick nach vorne, die Nachbeben einer großen Liebe. Am beeindruckendsten ist „Winter“: Zu an Trap und Hip-Hop geschulten Klängen berichtet Weiss hier über die Momente, in denen alles erkaltet: „Was ist passiert, dass alles in mir wieder gefriert“, klagt er. Das klingt traurig – genau diese Traurigkeit steht ihm gut.