Fiel ao nome, o sexto álbum de Carly Rae Jepsen, The Loneliest Time, é uma investigação da solitude por meio de um pop cativante e eloquente, como a sintetizada e intensa “Talking to Yourself” e a doce e cautelosa “So Nice”. A faixa-título é um dueto melancólico – e, ao mesmo tempo, marcado por uma batida contundente – com o cantor e compositor Rufus Wainwright. Graças às suas cordas com pegada disco e ao spoken word de Jepsen no interlúdio, a música entra perfeitamente na categoria “sad banger” [expressão que define músicas tristes, mas com batidas para cima]. “Essa música é muito aquela fantasia de ir atrás do ex no meio da noite e fazer o possível para reacender o que ainda não está terminado”, conta Jepsen ao Apple Music. “É uma péssima ideia na vida real, mas é muito divertido cantar sobre isso.” A cantora canadense também bota suas asinhas de fora em “Beach House”, crônica que ironiza os namoros on-line, mostrando seu lado sarcástico, e na crônica californiana “Western Wind”, com vibe dream-pop. “Go Find Yourself or Whatever”, que Jepsen coescreveu com seu colaborador frequente Rostam Batmanglij, é o desvio sonoro mais gritante do álbum – uma ode ao apaixonado incansável com pegada country. “Com certeza, já me apaixonei pelo viajante”, diz ela. “Olhando para trás, quando toco essa música ao vivo, há elementos nela que também falam comigo como a viajante: 'You feel safe in sorrow / You feel safe on an open road / Go find yourself or whatever' [em tradução livre: 'Você se sente segura na tristeza / Você se sente segura na estrada / Vá se encontrar ou sei lá'].” Jepsen conta que, quando Batmanglij a lembrou de “Go Find Yourself”, isso a ajudou a abrir sua sonoridade: “Rostam me mandou um e-mail dizendo: 'Você se lembra disso?' Ouvi e pensei: 'Hum. Eu tenho permissão para fazer música assim?' Este álbum é sobre desafiar esse questionamento e responder com um resoluto: 'sim, não existem regras'. Essa rebeldia me levou a encaixar músicas como 'Beach House' e 'Go Find Yourself or Whatever' no mesmo álbum. É uma ideia ultrapassada a de que o artista pop tem que ser uma coisa só. Nós contemos multidões. Por que esse álbum não poderia explorar um pouco mais?”