Aussi à l’aise sur scène en tant qu’acteur que chanteur, Tom Waits s’est fait connaître par le biais de sa voix rauque et du côté tantôt humoristique, tantôt profond qu’il insuffle à ses morceaux. S’il s’est souvent aventuré vers l’expérimentale, il est toujours resté fidèle à ses premières amours rock et blues. Sachant manier la dérision avec virtuosité, jusqu’à être volontairement caricatural, il est également capable d’aborder des sujets bien plus graves et passionnés, comme sur « Way Down In the Hole ». Il a également collaboré avec plusieurs réalisateurs pour la composition de bandes originales de films.