Джимми Баффетт исполнял, по его собственному выражению, «пьяный карибский рок-н-ролл». Издав свой первый альбом «Down to Earth» в 1970 году, музыкант всю жизнь записывал кантри-музыку, окрашенную фолком и тропическими мотивами. За свою весьма продуктивную карьеру он издал почти три десятка альбомов, пять из которых получили платиновые статусы, а диск «License to Chill» в 2004 году возглавил престижный чарт Billboard 200. Кроме того, Баффетт был обладателем премии Country Music Award и автором трех книг-бестселлеров.