Jackie McLean comezó a tocar bajo la tutela de vecinos ilustres que lo ayudaron a dar sus primeros pasos. Uno de ellos era Charlie Parker, quien influyó directamente en el estilo desarrollado por McLean en sus inicios, cuando grabó para Miles Davis y Charles Mingus, entre otros. Al lanzar su carrera solista, siguió la línea del hard-bop y empezó a investigar nuevas formas de la mano del jazz modal. Su tono agridulce y su saxofón expresivo lo identificaron con el blues, pero ya en los 60 se entregó por completo al free jazz, convirtiéndose en una referencia de la versión más libre del género.