Nascido na Jamaica, Admiral Bailey atingiu o auge de seu sucesso entre meados dos anos 80 e começo da década seguinte. Bailey deu os primeiros passos na carreira trabalhando como DJ no sistema de som de U-Roy. Mais tarde, juntou-se a Chaka Demus (que veio a formar dupla com Pliers), com quem acabou lançando uma série de sucessos, entre eles uma versão de "One Scotch, One Bourbon, One Beer". Admiral Bailey sempre será lembrado por suas canções repletas de malícia.