Nacido en Kingston, Jamaica, Admiral Bailey es otro de los DJs que ganó notoriedad a mediados de la década de los 80. Su carrera comenzó cuando trabajó en uno de los sound system del vocalista experimental U-Roy. Tras explorar su talento, Bailey terminó conociendo al productor King Jammy, quien fue el responsable de producirle sus primeros sencillos. Sus colaboraciones con Chaka Demus le abrieron camino hasta alcanzar su primer álbum debut en 1987, al que le siguieron otras producciones durante los primeros años de la década de los 90.