Alan Jackson é uma lenda do country e sabe equilibrar seu senso de humor com o respeito à tradição. Isso fica claro nos álbuns natalinos Honky Tonk Christmas (1993) e Let It Be Christmas (2002). A guitarra tipicamente country em “A Holly Jolly Christmas” e “Rudolph the Red Nosed Reindeer” cria uma atmosfera acolhedora para as festas. A diversão fica garantida com “Santa’s Gonna Come In A Pickup Truck” – com participação de Alvin e os Esquilos –, além da terna interpretação de “Away In a Manger” e da autoral “There’s a New Kid In Town”, na qual Jackson demonstra reverência pelo clima de Natal.