Fiona Apple desafiou as categorizações e desdenhou das trajetórias fáceis para seguir carreira, quase que executando os padrões ao contrário e, por isso mesmo, tornou-se amplamente aclamada como um ícone cult de raros lançamentos após um início de jornada como cantora e compositora de música alternativa baseada no piano. Entrando nas portas que se abriram no rock moderno nos anos 90, ela estreou em 1996 com o clássico álbum Tidal, com frases de forte influência do jazz e arranjos riquíssimos. Este disco já a tornou uma estrela, status mantido com seus discos seguintes que, embora raros, sempre causaram muito impacto: When the Pawn Hits the Conflicts He Thinks Like a King... (1999), Extraordinary Machine (2005), The Idler Wheel Is Wiser Than the Driver of the Screw and Whipping Cords Will Serve You More Than Ropes Will Ever Do (2012) e o mais recente deles, Fetch the Bolt Cutters (2020).