«Sign O’ The Times» — один из самых многогранных альбомов не только в дискографии Prince, но и в целом в истории поп-музыки. Здесь отразился весь опыт, накопленный артистом в первое десятилетие карьеры: R&B и соул, рок и госпел, изящество в духе The Beatles («Starfish and Coffee», «The Ballad of Dorothy Parker») и жесткий фанк («U Got the Look»). К тому же лонгплей был записан без аккомпанирующей группы The Revolution, распавшейся к тому моменту. Трек с актуальной, как у рэперов, социально-политической повесткой «Sign O’ The Times» соседствует с классической ду-воп-балладой «Adore» — и все пронизано характерным минималистичным, но экспрессивным звучанием, присущим только Prince. Эти песни очень разные: яркие, интимные, игривые, серьезные («The Cross» — о святом и вечном, «Hot Thing» — о низменном и плотском). Prince не пытается разрешить противоречия, они просто сосуществуют рядом. Так раскрывается вся широта натуры артиста. Он был нежным, чувствительным, странным — таким, каким мужчинам быть не дозволялось. Пожалуй, «Sign O’ The Times» — лучшая работа Prince, где суперзвезда находится на пике своего таланта и славы.