Colin Meloy e sua banda são trovadores do século XXI e Picaresque reúne algumas de suas melhores narrativas. Com trompete, violino, acordeão, percussão militar e bandolim, fascinam com o lamento de "From My Own True Love (Lost At Sea)", comovem ao cantar o amor impossível em "We Both Go Down Together" e cutucam a ferida norte-americana com a música-protesto "16 Military Wives", sobre flertes entre guerra e mídia na sociedade moderna.