Один из самых успешных и влиятельных альбомов середины творческой карьеры музыканта, «Miles Smiles» ускользает от строгих классификаций. С одной стороны, эксперименты известного трубача и его состава уже вышли за границы хард-бопа, с другой — они все еще очень далеки от хаоса и непредсказуемости фри-джаза. Самой резонансной композицией стала новаторская версия «Footprints» Уэйна Шортера, а такие треки, как энергичный «Dolores» и завершающий работу «Gingerbread Boy», прочно вошли в концертный репертуар артиста.