Дрейк почав свій шлях до слави не як музикант, а як актор, знявшись у 139 серіях канадського серіалу про тінейджерів «Деграссі: Наступне покоління». Однак заради музики він покидає проект і випускає перший мікстейп. Вже з другого релізу за репера починають боротися аж три великі лейбли. М'який саунд, інтимна та чуттєва лірика, грамотне жонглювання хіп-хопом, соулом і R&B та неприхована емоційність перетворили Дрейка на справжню хіп-хоп-ікону.