《Love and the City》是劉若英在滾石唱片的收官之作，承載她在滾石從助理到歌手這七年間的成長。此前的〈很愛很愛你〉、〈我等你〉、〈成全〉等作品奠定了她「知性女聲」的基調，多以自我體驗訴說情感困境，而本作轉以「城市女子」視角探討都市三原色——孤單、慾望與愛情，完成了從個人敘事到群體代言的轉型。彼時，劉若英正值影視事業高峰，《人間四月天》中張幼儀的隱忍，以及《澀女郎》裡「結婚狂」方小萍的執著，賦予她詮釋都會情感的洞察力。 劉若英邀請李宗盛、李雨寰、陳建寧、于光彥、郭文賢、光良等人入隊，意圖透過男性視角反照女性心緒，架起兩性互相理解的情感橋梁。李宗盛在五首作品中強化敘事，主打歌〈當愛在靠近〉以露骨詞句突破其過往含蓄形象，鼓勵她在愛情中學會「要」，〈明年此時〉作為電視劇《似水年華》片尾曲，哽咽聲線傳遞愛而不得的心痛。陳建寧與于光彥打造的〈孤寂〉，延續了〈成全〉的故事脈絡，可視為其情感後續。製作上極具匠心，特邀黃中岳以 New Age 風格吉他伴奏貫穿全曲，並請大提琴名家范宗沛以「對唱法」演奏，使人聲與琴韻形成深沉對話，營造出落寞縈繞的獨特意境。郭文賢創作兼製作的〈如果我有一雙翅膀〉則帶有古典雅致，凸顯了劉若英聖潔、奉獻的溫柔氣質。 李雨寰製作的兩首歌曲為專輯注入堅韌的特質。〈一輩子的孤單〉精準捕捉單身女子寧缺毋濫的心境，歌詞「喜歡的人不出現／出現的人不喜歡」引發廣泛共鳴。此曲找來光良配唱，使她的嗓音宛如心聲的回響，強化了整體情感層次，將孤單的傾訴化為更具力量的表達。另一首〈說你永遠都不離開我〉則展現她主動渴求愛的一面，徹底扭轉〈成全〉的自我犧牲路線，唱出女人對承諾的宣言。劉若英也親自為〈說〉作詞，寫下「可不可以無視於未來／珍惜現在／此刻你若不能擁抱我／未來又算什麼」，吐露面對得失的成熟與勇氣，反映出她眼中這座變化莫測的「愛情城市」。 《Love and the City》為其開拓出更具多元音樂風貌的新里程，十首曲目宛如一封封代都市女性書寫的情書，歌詞意境的轉變與唱腔的進化清晰印證了她的成長。時年 33 歲的劉若英，開始正視並勇敢表達對幸福的渴求，為在孤單與慾望糾葛中的人群提供了情感參照。