2022 年，陶晶瑩在個人首場台北小巨蛋演唱會《MOMAN》演唱出道作〈天空不要為我掉眼淚〉時，她笑著憶起：「我那時候好純真」。回到高三那年，她參加了木船民謠歌唱大賽，結識了日後政大的學長、吉他社的前輩張雨生，並於三年後 (1990 年) 受其引薦至飛碟唱片，推出了首張專輯 《天空不要為我掉眼淚》。當時陶晶瑩以公主頭加粗框大眼鏡的清純學生樣貌亮相，呈現了更活潑爽朗的一面。即便「偶而有一點淡淡的愁」，她仍然「不在乎別人在說些什麼」(〈不受約束的年輕〉)，走出一條與主流審美不同的自由之路。 專輯同名曲找來當時打造張雨生名曲〈我的未來不是夢〉的黃金搭檔翁孝良和陳家麗獻藝，讓陶晶瑩展示直率的愛情觀：「看見好的男孩／我一定去追」，足見唱片公司對她寄予的厚望。攤開此輯，裡面也寫滿了寂寞的少女心事——有自我懷疑的〈我不能這樣愛你〉、滿腹委屈的〈我的心你看不到〉，還有張雨生創作及親自合唱的〈你是我真心的執著〉，兩副清亮歌喉交相輝映，而陶晶瑩骨子裡的古靈精怪，則在俏皮的〈精靈學校〉中得到釋放。 當年陶晶瑩所言的「純真」，或許不僅是那樸實的扮相，還有她對公司所賦予的市場定位無法置喙太多的稚嫩。雖然她的初試啼聲沒有在樂界激起太多漣漪，但也因為那段經歷讓她汲取了養分，開啟日後璀璨的主持生涯，從而在演藝圈站穩腳跟，為自己唱出〈離開我〉與〈太委屈〉等人生代表作。