Han började som medlem i den brittiska rapkollektivet The Wild Bunch i slutet av 80-talet och la sedan några verser på Massive Attacks album ”Blue Lines” innan han slog igenom på egen hand. Hans sparsmakade, strömlinjeformade demo ”Aftermath”, som han gjorde tillsammans med sångaren Martina Topley-Bird, gav honom ett skivkontrakt. Han nyttjade det väl – 1995 kom debutalbumet ”Maxinquaye” med sitt förföriska, mörka och paranoida sound. Med åren blev Trickys album bara mörkare, argare och smalare med undantag för små ljusglimtar.