D’abord tournée vers le jazz et le folk, Skylar Grey s’impose ensuite comme une figure de la pop. Interprète connue comme Holly Brook, elle peaufine ses talents de parolière pendant près d’une décennie, avant de voir son travail récompensé par le succès d’Eminem avec « Love the Way You Lie ». Elle enchaîne ensuite les collaborations avec les plus grands noms du R&B et du hip-hop, de Dr. Dre à Beyoncé en passant par l’électro de Moby ou la house de David Guetta.