Jesse Winchester прославился как поэт и композитор, хотя его собственная гитарная музыка и мягкий голос тоже заслужили почтение в мире. Композиции его сочинения исполняли Patti Page, Elvis Costello, Jimmy Buffett, The Everly Brothers и многие другие, а в сольной дискографии артиста есть хиты, засветившиеся в начале 1980-х в американских и канадских чартах. Продолжая записывать альбомы, — в его дискографии накопилось 16 дисков, — он получил признание критиков, а в конце 70-х журнал Rolling Stone назвал вокал артиста величайшим голосом десятилетия.
