Na talloze talentenshows te hebben gewonnen in zijn geboortestad Petersburg, Virginia, ontmoette de vijftienjarige Trey Songz Troy Taylor, die eerder al had samengewerkt met Patti LaBelle, SWV en B2K. Taylor spoorde Trey aan om zijn middelbare school af te werken, want alleen dan zou hij met de jongeman praten over een mogelijke muziekcarrière. Trey behaalde zijn diploma en verhuisde onmiddellijk naar New Jersey, waar hij samen begon te werken met Taylor. Terwijl hij aan het werken was aan zijn debuutalbum - en een aantal nummers met Lil’ Kim, Trina en Snoop Dogg - bracht hij een aantal mixtapes uit onder de naam The Prince of Virginia. Zijn echte debuut, ‘I Gotta Make It’, werd in 2005 door Atlantic Records uitgegeven. ~ David Jeffries