Après avoir remporté un concours d'écriture de chansons en 1987, Mikhail Krug décide de se lancer dans la musique et sort son premier album officiel en 1994, Zhigan-Lemon. Ses mélodies regorgent d'arrangements de guitare russe à sept cordes et de notes de bayan, un accordéon typique. Il devient rapidement un interprète reconnu de blatnaya pesnya, des titres inspirés par la vie des criminels. Krug écrit également de nombreuses chansons d'amour et des morceaux dédiés à sa ville natale, Tver.