"הוא התקשר אלי מיד אחרי ש-Cheek to Cheek יצא והגיע למקום הראשון", אומרת Lady Gaga ל-Apple Music על Tony Bennett ומסבירה את ההחלטה שלהם ליצור אלבום המשך לאלבום הדואטים המצליח של הקאברים שעשו ל-Great American Songbook, עם אלבום שמוקדש כולו למוזיקה של Cole Porter. "הוא אמר: 'אני רוצה ליצור את האלבום הזה איתך, והוא יהיה כולו שירים של Cole Porter', ופשוט חשבתי שזה רעיון מבריק", היא מגלה. Gaga ו-Bennett הפיחו חיים חדשים בכמה מהקלאסיקות הכי נצחיות של Porter כולל You’re the Top ,Night and Day ,I Get a Kick Out of You וכמובן שיר הנושא שובר הלב. בשיר Do I Love You הזמרת שרה סולו ולדבריה Bennett הוא זה שנתן לה את הביטחון להיכנס לתא ההקלטות לבד: "Tony נתן לי את ההשראה והרשות להרגיש בנוח באולפן שוב", היא אומרת. "הוא הזכיר לי שאני האמנית". אבל הקסם האמיתי קרה כשהשניים נפגשו. "החוויה הופכת למאוד משחררת כשיש שתי נשמות ששרות יחד", Gaga מציינת.