在 Paul Desmond 出道的年代，白人在爵士樂界還是少數，但他憑藉手裡的中音色士風，以即興風格，用冷調樂音，一步步成為 cool jazz 代表人物。50 年代初，他加入友人 Dave Brubeck 領導的四重奏樂隊，從而揭開他樂手生涯重要一頁。1959 年，樂隊打造了《Time Out》這張實驗大作，為爵士樂帶來了全新格局，裡頭一曲《Take Five》，更成為傳頌逾半個世紀的經典。玩團之外，他亦單飛出輯，並常常在樂風上來點新嘗試，像注入了 bossa nova 元素的《Summer Time》、邀來大型弦樂團合作錄製的《Desmond Blue》等，都是他盈滿創意的個人佳作。此外，他亦常常跟樂界同道搭檔，如低音色士風手 Gerry Mulligan、爵士結他聖手 Jim Hall 等都曾與他合作錄音。他將自己的音樂比喻為 dry matini，細聽他結構嚴謹又不失 cool jazz 奔放多變的風格，如此形容著實最貼切不過。