Qu'il écrive pour d'autres artistes ou pour lui-même, la plume du pionnier de l'outlaw country est à l'origine de morceaux brillants. La subtilité et la douceur de « Crazy », popularisé par Patsy Cline, contraste avec la reprise de « Midnight Rider » du Allman Brothers Band et prouve que même dans ses titres méconnus, le chanteur texan est capable de nuancer un style intemporel.