Waylon Jennings (1937-2002) n’était pas du genre à suivre les règles, pas même celles du country. Avec une poignée d’artistes, il est à l’origine du country outlaw, une version rock et sans compromis de la célèbre musique du Sud des États-Unis. Il faut dire qu’avant de déménager à Nashville, où il a été le coloc de Johnny Cash, ce Texan avait versé dans le rock en étant le bassiste de Buddy Holly (si le destin n’en avait pas décidé autrement, il aurait été dans l’avion qui s’est écrasé avec lui). Ce cowboy dont la voix accompagne chaque épisode de Dukes of Hazzard [Shérif, fais-moi peur!] (tant au générique que comme narrateur) compte à son actif pas moins de 45 albums studio, sans oublier ses enregistrements « live », ses collaborations et ses compilations. C’est en 1973, avec Honky Tonk Heroes, qu’il jette les bases du country outlaw avec des pièces inspirées du honky tonk écrites par Billy Joe Shaver. Misant sur des textes introspectifs et des mélodies épurées, ce nouveau style gagne en popularité bien au-delà des adeptes de country. En 1975, Wanted! The Outlaws, qui combine les chansons de Waylon Jennings, de sa femme Jessi Colter, de Tompall Glaser et de Willie Nelson, est le premier album country à être certifié platine. Parmi les autres collaborations marquantes de Jennings se distinguent l’album Waylon & Willie (1978) de même que le groupe Highwaymen, que les deux amis forment avec Johnny Cash et Kris Kristofferson, en 1985.