Sorti en 1968, « The Inflated Tear » est fortement inspiré par le séjour que le jazzman passe à l'hôpital en raison de ses problèmes de vision. Il est considéré par les critiques comme l’un des points culminants de sa carrière. Le musicien signe ici tous les titres, hormis « The Creole Love Call », composé par Duke Ellington. Roland Kirk alterne notes de flûte intenses et phrasé de saxophone fervents avec virtuosité et finesse.