Iron & Winen kaksi ensimmäistä albumia ovat lo-fi-indien helmiä, jotka ihastuttivat kotikutoisuudellaan ja sympaattisella tunnelmallaan. Kolmosalbumilla The Shepherd's Dog Iron & Wine tukevoitti soundiaan muun muassa banjolla, uruilla ja pianolla. Kokoelmana julkaistu Archive Series Vol. 1 -kokoelma herran varhaisista demoista sulkee ympyrän ja vie hänen upean soundinsa alkulähteille.