Con muy pocas excepciones, la carrera de Harry Connick Jr. puede dividirse en dos: sus primeros dos álbumes contienen jazz tradicional de Nueva Orleans y piano stride; y su carrera posterior (paralela a su creciente fama) se sucede entre música más contemporánea de Nueva Orleans y canciones pop con influencia de Frank Sinatra. Ya era muy conocido en círculos jazzísticos cuando entró en la conciencia norteamericana con la banda de sonido de la popular película When Harry Met Sally, en 1989. A pesar de que su fama disminuyó levemente durante mediados de los 90, sus álbumes fueron llegando sucesivamente al platino. En el nuevo milenio, continuó el ciclo entre álbumes que exploran sus raíces en el jazz y otros con standards. ~ John Bush