Mit „What It's Like“ vom zweiten Soloalbum „Whitey Ford Sings the Blues“ (1998) gelang Everlast der Durchbruch. Die Kombination aus rauem, bluesigem Sprechgesang mit Akustikgitarre und Hip-Hop-Beats wurde ebenso zum Markenzeichen des ehemaligen House of Pain-Frontmanns wie seine Erzählungen aus dem Leben sozial Abgehängter. Klassischer Hip-Hop und harter Rap-Rock waren damals zwar noch fester Bestandteil seines Repertoires, machten über die Jahre aber zunehmend Einflüssen aus Country, Folk und Soul Platz. Mit „The Live Acoustic“ (2013) nahm der Musiker gar ein reines Akustikalbum auf.