Olaf Malolepski wurde als Mitglied der Flippers bekannt. Der 1946 in Magdeburg geborene Musiker schloss zunächst eine Ausbildung als Werkzeugmacher ab. Aus der Dancing Show Band, der er 1967 beitrat, wurden 1969 die Flippers, die sich als eine der erfolgreichsten Schlagerbands Deutschlands etablierten und bis zu ihrer Auflösung 2011 mit 39 Gold- und 5 Platin-Schallplatten ausgezeichnet wurden. Noch im selben Jahr startete Malolepski mit dem Album Tausend rote Rosen eine Solokarriere, die sich nicht weit von der Musik der Flippers entfernte und auch mit Platten wie Wenn der Anker fällt (2011) oder Daumen hoch (2017) seinem Schlagerstil treu blieb. Mit den Alben Tausendmal ja (2018), Fiesta (2020) und Liebe ist (2021) kam er in die deutschen Top 3. 2023 veröffentlichte er mit Dankeschön sein achtes Soloalbum.