在千禧年之际签约娱乐巨头英皇，演员与歌手事业几乎同时首战告捷，陈冠希的出场是标准的主流巨星之路开幕。他的首张专辑即邀请到张国荣作曲、林夕作词，带来抒情旋律搭配轻说唱的《极爱自己》，接力专辑《Visual Diary》也延续当时大热的动感舞曲和港式情歌风格，和后续多张粤语、国语作品共同为陈冠希在华语地区打开知名度。然而这个外表帅气、多才多艺的男孩并没有“按部就班”地唱流行歌曲，他在 Hip-Hop 的世界长大，对这类音乐如数家珍，也将 Hip-Hop 精神贯彻到底。2004 年的专辑《Please Steal This Album》打破传统偶像之路，和独立音乐人陈广仁、音乐鬼才陈奂仁玩起真正的 Hip-Hop，有态度地创作粤语说唱，唱出对脚下土地满怀热爱的《香港地》，与周杰伦合作硬核又复古腔调的《战争》。不论是融入戏曲元素的中国风说唱《记得我吗》，还是混合都市质感电子采样的《Everywhere We Go》，在 Hip-Hop 的次元中，陈冠希始终是那个叛逆又热血的男孩模样。