Après avoir écrit son deuxième album de bout en bout, Fiona Apple lui donne le nom d’un poème long de 90 mots. Les arrangements sophistiqués de Jon Brion approfondissent l’élégance jazz de son disque précédent. La pianiste s’ouvre également au tango et épouse la théâtralité du cabaret. Avec sa voix chaude de contralto, elle détaille l’amour et son instabilité dans des textes introspectifs. Son écriture atypique séduit le public américain et le disque s’écoule à plus d’un million d’exemplaire.