Schier unerschöpflich schien die Improvisationskraft der Sängerin mit der voluminösen Stimme, als Billie Holiday Ende der 1930er-Jahre auf dem Gipfel ihres Erfolges ankam. Count Basie und Artie Shaw engagierten sie, Sinatra und Fitzgerald schenkten ihr Bewunderung: Als eine Pionierin des R&B und Soul, ja des populären Gesangs insgesamt, prägte sie viele Musikgrößen des 20. Jahrhunderts.