Trois ans après ses retentissants débuts, la formation lance cet album qui la propulse encore plus haut dans le firmament de la gloire et qui constitue, selon plusieurs, le point culminant de sa carrière. Entre R&B, hip-hop et pop, l’équilibre se révèle parfait grâce, entre autres, à de talentueux collaborateurs, tels que Missy Elliott, Timbaland et Sista, figures méconnues à l’époque. Pièces pleines d’émotion qui vont droit au cœur, « Cry for You » et « Feenin’ » ont été les plus grands succès de « Diary of a Mad Band ».