Con la ayuda de Fred Durst, de Limp Bizkit, Staind firmó contrato con el sello subsidiario de Interscope Flip. Su primer álbum, Dysfunction, fue producido por Terry Date y editado en 1999. Una gira con Kid Rock siguió esa primavera y luego la banda se reunió con Limp Bizkit para una gira de verano. El siguiente álbum, Break the Cycle, disfrutó de una prolongada estadía en el sitio número uno de las listas de los Estados Unidos en 2001. Explosivos éxitos como "It's Been a While", "Fade", "For You" y "Epiphany" catapultaron a Staind a la corriente principal, y su DVD de 2002 MTV Unplugged llegó al oro. Staind editó 14 Shades of Grey en 2003, y después de un descanso de dos años volvieron con Chapter V, que llegó al tope de las list. ~ Chris True