El amor por la música country inspiró a Dierks Bentley a mudarse a Nashville a los 19 años, pero pronto enfrentó un gran desánimo debido a la falta de interés del público y de la industria. Una larga noche de jam session en The Station Inn recargó sus baterías y volvió a buscar actuaciones y a trabajar en sus demos. Firmó contrato con Capitol y lanzó el álbum debut con su nombre en 2003. Demostrando su amor por Merle Haggard y Waylon Jennings, Modern Day Drifter apareció dos años después, y se convirtió en un éxito del Top Ten. En 2006 regresó con Long Trip Alone. ~ David Jeffries