Woody Herman dominava o clarinete e o saxofone como poucos, mas foi com sua voz suave e pulso firme à frente de big bands que alcançou a marca de um dos mais versáteis interpretes de jazz. Seu arrojado mix de swing, blues, cool jazz e música orquestral criava um clima musical de acordes complexos e atmosfera leve. À frente de bandas como The Woody Herman Orchestra e The Four Brothers Band, entre outras, o cantor deixou uma marca de modernidade e vanguarda na história do gênero, o que pode ser sentido nas faixas disponibilizadas nesta playlist.