Bercé par le western swing des pionniers de la country comme Bob Wills, autant que par l'énergie des pères du rock & roll que sont Chuck Berry et Elvis Presley, Waylon Jennings a fait évoluer son œuvre au gré de ses rencontres musicales. Il emprunte à son ami Buddy Holly un chant puissant et trouve auprès de son compère des Highwaymen Johnny Cash la noirceur qui marque ses plus grands titres.