Pilier du rap de la côte Est, Biggie Smalls décrit avec une honnêteté crue et une pointe d'humour la réalité de la rue. Il façonne son style tranchant en suivant l'exemple de MC new-yorkais ou de la côte Ouest. De N.W.A. à Slick Rick ou Run-DMC, il s'inspire de textes mordants et d'instrus old school dopés aux scratchs, aux beats lourds et aux samples funk contagieux.