Originaire de Chicago, Terry Callier se lance dans la musique à 17 ans. Après s'être fait repéré, il sortira plusieurs albums jusqu'aux années 80. Mélangeant blues, jazz, soul et parfois folk, le chanteur a su se créer une identité musicale unique. Il sera redécouvert peu après par les artistes anglais de l'époque new jazz qui l'aideront à relancer sa carrière. Paradoxalement, il connaîtra véritablement le succès à la fin de sa carrière et gagnera une récompense de la part des Nations-Unies en 1998. Beaucoup d'artistes blues le citent aujourd'hui comme référence.