Музыкальная история Талиба началась с сотрудничества с рэпером Mos Def в конце 90-х. Их первый и единственный альбом «Mos Def & Talib Kweli Are Black Star» (1998) заслужил похвалу критиков и был признан знаковым для волны афроцентричного хип-хопа. Сольная карьера рэпера, после ряда благотворительных проектов, привела к созданию дебютного полноформатного альбома «Quality» (2002) и последующего «The Beautiful Struggle» (2004). С этого момента карьера одного из самых талантливых и уважаемых хип-хоп-исполнителей, наконец, пошла в гору.